Как мне сгенерировать CSR на IIS версии 5-6?

Читайте здесь, что такое CSR.

Чтобы сгенерировать CSR, сначала перейдите в Администрирование и запустить Internet Information Services

Далее правой кнопки мыши нужно нажать на веб-сайте, который Вы собираетесь защитить, и выбирать пункт Свойства в появившемся контекстном меню. После этого нужно перейти в Directory Security и нажать кнопку Server Certificate.

После выполнения этих действий необходимо нажать кнопку «Next» (Далее) и выбрать пункт Create a new certificate. Затем снова нужно нажать «Далее».

Однако если вы конфигурируете не новый сертификат для сайта, а продляете существующий, то вместо этого Вам будут предложены пункты «Renew»(Продлить), «Remove»(Удалить), или «Replace»(Переместить). В этом случае нужно выбрать пункт «Renew», а пункты 5-8 этого руководства выполнять не нужно.

Теперь нужно выбрать Prepare the request now, but send it later (Подготовить запрос сейчас, но отправить позже) и нажать «Далее» (Next).

В следующем окне нужно ввести имя SSL сертификата такое, которое вы позже сможете идентифицировать на своем сервере. Длину ключа нужно обязательно установить 2048, а остальные поля изменять не нужно.

Затем введите полное юридическое имя компании или ФИО предпринимателя (если сертификат оформляется на него). Также нужно ввести название отдела, который занимается покупкой сертификата (например "IT").

В следующем окне нужно ввести полное доменное имя сайта, для которого конфигурируется сертификат (например, www.mydomainname.com).

Далее введите местоположение вашей организации (страну, регион, город).

Затем укажите имя для файла с вашим CSR и место, куда его необходимо сохранить.Обратите внимание, что файл должен быть сохранен в текстовом формате (.txt).

Чтобы завершить создание запроса, нажмите кнопку «Далее» (Next).

Теперь Вы можете открыть файл при помощи любого текстового редактора. Для конфигурирования сертификата необходимо использовать созданный CSR вместе с тэгами BEGIN и END.

Читайте здесь об установке SSL-сертификата на Apache.